Nitriiliominaisuudet, nimikkeistö, käyttö, esimerkkejä

Se Nitriilit Ne ovat kaikkia orgaanisia yhdisteitä, joilla on CN -funktionaalinen ryhmä, jota kutsutaan myös syaaniryhmänä tai syanidiksi epäorgaanisen kemian suhteen. Alifaattiset nitriilit on esitetty RCN: n yleisellä kaavalla, kun taas aromaattiset nitrilit kaari kaavan kanssa.

Vaikka syanidi, HCN ja syanidimetallisuolat ovat erittäin myrkyllisiä yhdisteitä, täsmälleen samaa ei tapahdu nitriilien kanssa. CN -ryhmä kaikenlaisessa hiilirunkoissa (haarautuneet, lineaariset, aromaattiset jne.), se käyttäytyy diagonaalisesti erilaisesta syanidianionista, CN^-.

Yleinen kaava alifaattiselle nitriilille. Lähde: Benjah-BMM27 Wikipedian kautta.

Nitriilit ovat hyvin levitetty muovien maailmaan, koska monet niistä ovat peräisin Acrilonitriilistä, ch₂CHCN, nitriili, jonka kanssa polymeerit syntetisoidaan, kuten nitriilikuppeja, käytettiin leikkauksen tai laboratoriohansikkaiden valmistukseen. Nitriilejä on myös monissa luonnollisissa ja lääketuotteissa.

Toisaalta nitriilit ovat karboksyylihappojen edeltäjiä, koska niiden hydrolyysi edustaa vaihtoehtoista synteesimenetelmää jälkimmäisen saamiseksi.

[TOC]

Ominaisuudet ja ominaisuudet

Rakenne

Nitriilien molekyylirakenteet vaihtelevat vastaavasti R: n tai AR: n identiteetistä RCN- tai ARCN -yhdisteissä.

CN -ryhmän geometria on kuitenkin lineaarinen kolminkertaisen linkin, C≡N, joka on SP -hybridisaation tuote. Siten C-C Ei-atomit sijaitsevat samassa linjassa. Näiden atomien ulkopuolella voi olla mitään rakennetta.

Vastakkaisuus

Nitriilit ovat polaarisia yhdisteitä, koska CN -ryhmän typpi on erittäin elektronegatiivinen ja houkuttelee elektroneja itseään kohti. Siksi heillä on fuusio- tai kiehumispisteitä korkeampi kuin heidän homologit.

Se voi palvella sinua: Scandio: historia, ominaisuudet, reaktiot, riskit ja käyttötarkoitukset

Esimerkiksi asetonitriili, cho₃CN, se on neste, joka kiehuu 82 ºC: n kohdalla; Kun taas etano, ch₃CH₃, Se on kaasu, joka kiehuu -89 ºC. Huomaa, että CN -ryhmällä on suuri vaikutus molekyylien välisiin vuorovaikutuksiin.

Sama päättely koskee suurempia yhdisteitä: Jos niiden rakenteessa on yksi tai useampi CN -ryhmä, on melko todennäköistä, että niiden napaisuus kasvaa ja liittyy enemmän pintoihin tai polaarisiin nesteisiin.

Perusteetti

Voitaisiin ajatella, että nitriilien korkean polaarisuuden vuoksi nämä ovat suhteellisen vahvoja emäksiä amiinien edessä. Meidän on kuitenkin otettava huomioon C≡N -kovalenttiset sidokset ja se, että sekä hiilellä että vedulla on SP -hybridisaatio.

RCN: n perusteetti: Sitä edustaa hyväksymällä protoni vedestä: vesi:

RCN: + H₂Tai ⇌ rcnh⁺ + vai niin^-

RCN: n protone: Typen elektronittoman vääntömomentin on muodostettava yhteys ioniin H⁺. Mutta on haittaa: typpihybridisaatio tekee siitä liian elektronegatiivisen, niin paljon, että tämä elektronipari houkutellaan erittäin voimakkaasti eikä edes salli sidoksen muodostumista.

Siksi sanotaan. Itse asiassa nitriilit ovat miljoonia kertoja vähemmän perustiedot kuin amiinit.

Reaktiivisuus

Nitriilien edustavimmista reaktioista meillä on niiden hydrolyysi ja pelkistys. Näitä hydrolyysiä välittää vesipitoisen ympäristön happamuus tai emäksisyys aiheuttaen vastaavasti karboksyylihappoa tai karboksylaattisuolaa:

Voi palvella sinua: Nestemäistä höyryn tasapainoa

RCN + 2H₂O + HCL → RCOOH + NH₄Cl

RCN + H₂O + NaOH → RCona + NH₃

Prosessissa muodostetaan myös amida.

Nitriilit pelkistetään amiiniin käyttämällä vety- ja metallikatalyyttejä:

Rcn → rch₂Nh₂

Nimikkeistö

IUPAC -nimikkeistön mukaan nitriilit nimetään lisäämällä jälkiliite -nitriili alkaanin ketjun nimeen, josta se johtuu, mukaan lukien myös syaanin hiili. Siten Cho₃CN: tä kutsutaan Ethanonitriloksi ja Cho₃CH₂CH₂CN, butanonitriili.

Ne voidaan myös nimittää karboksyylihappon nimestä, joka eliminoi sanalla 'happo', ja jälkiliitteet korvataan -OIC tai -oico jälkiliitteellä -onitriilillä. Esimerkiksi CH: lle₃CN olisi asetonitriili (etikkahappo); C -₆H₅CN, se olisi bentsonitriili (bentsoehapon); Ja hänelle (Cho₃-A₂CHCN, 2-metyylipropanitriili.

Vaihtoehtoisesti, jos alquilician -substituenttien nimet otetaan huomioon, nitriilit voidaan mainita sanalla 'syanidi'. Esimerkiksi Cho₃CN kutsutaan sitten metyylisyanidiksi ja (CHO₃-A₂CHCN, isopropyylisyanidi.

Sovellukset

Nitriilit ovat osa luonnontuotteita, jotka ovat katkeraita manteleita, eri hedelmien luissa, merieläimissä, kasveissa ja bakteereissa.

Sen CN -ryhmät muodostavat syanogeenisten lipidien ja glykosidien rakenteet, biomolekyylit, jotka hajottaessa vapautuvan syanidi, HCN, erittäin myrkyllinen kaasu. Siksi heillä on välitön biologinen käyttö tietyille olennoille.

Aikaisemmin sanottiin, että CN -ryhmät antavat paljon napaisuutta molekyyleille, ja itse asiassa ne eivät jää huomaamatta, kun niitä esiintyy farmakologisen aktiivisuuden yhdisteissä. Tällaisia ​​nitriililääkkeitä on käytetty hyperglykemian, rintasyövän, diabeteksen, psykoosin, masennuksen ja muiden häiriöiden torjumiseksi.

Voi palvella sinua: peruuttamaton reaktio: Ominaisuudet ja esimerkit

Biologian ja lääketieteen roolin lisäksi ne muodostavat teollisesti kourallisen nitriilimuovia, joiden kanssa tehdään kirurgisia ja laboratoriokäsineitä, autojen osien, letkujen ja nivelten postimerkkejä korroosiota ja rasvoja vastaan, kuten materiaalit, kuten Tupperware, soittimet tai Legos -lohkot.

Nitriiliesimerkit

Seuraava ja lopuksi joitain esimerkkejä nitrileistä luetellaan.

Nitriilihuidut

Acrilonitriili-butadieenikopolymeerien molekyylirakenne. Lähde: Klever Wikipedian kautta.

Nitriilikumit, joiden kanssa edellä mainitut käsineet ja rasva -resistentit materiaalit valmistetaan, on kopolymeeri, jonka muodostuu Acrilonitriile ja Butadieeni (yllä). Huomaa, kuinka lineaarinen CN -ryhmä näyttää.

Ciamemazine

Cipemaziinin molekyylirakenne. Lähde: EPOP / PUB -verkkotunnus

Kymatsiini on esimerkki nitriilistä apteekki -alueella, jota käytetään antipsykoottina, erityisesti ahdistuksen ja skitsofrenian häiriöiden hoitoon. Huomaa jälleen CN -ryhmän lineaarisuus.

Sitalopraami

Toinen nitriililääke on sitalopraami, jota käytetään masennuslääkkeenä

Amygdaliini

Tonsiliinin molekyylirakenne. Lähde: Wesalius / julkinen alue

Tonsili on esimerkki syanogeenisestä glucósesta. Sitä löytyy katkeroista mantelista, luumuista, aprikoosista ja persikoista. Huomaa, kuinka pieni CN -ryhmä näyttää muusta rakenteesta; Silti sen yksittäinen läsnäolo riittää tarjoamaan ainutlaatuisen kemiallisen identiteetin tähän hiilihydraattiin.

Viitteet

1. Graham Solomons t.W -., Craig B. Freedle. (2011). Orgaaninen kemia. (10^th Painos.-A. Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Orgaaninen kemia. (Kuudes painos). MC Graw Hill.
3. Morrison ja Boyd. (1987). Orgaaninen kemia. (Viides painos). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Nitriili-. Haettu: vuonna.Wikipedia.org
5. Kemian librettexts. (5. kesäkuuta 2019). Nitriilien kemia. Palautettu: Chem.Librettexts.org
6. Jim Clark. (2016). Hydrolysoivat nitriilit. Talteenotettu: Chemguide.yhteistyö.Yhdistynyt kuningaskunta
7. Ivy Rose Holistinen. (2020). Nimeäminen. Haettu osoitteesta: ivyrose.com
8. Germán Fernández. (S.F.-A. Nitriilin nimikkeistö: IUPAC -säännöt. Toipunut: Chemicicaorganica.org